Hm, wer kann diese Jobs lernen? Der Trainer? Generell würde ich mich ja fragen, ob es ein Jobsystem sein muss und man nicht alle Skills seperat lernen könnte bzw ersteinmal die Grundskills.
Spezialisierungen bauen dann auf diesen Grundskills auf etc, also ähnlich des Prinzips eines Skillbaumes, allerdings kann man nur eine bestimmte Menge an Skills lernen.
Sollte das keine Alternative für dich sein, zu deiner anderen Frage

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Soweit das Grobe. Jetzt sind wir etwas zwiegespalten, was besser wäre:
1. Die Grundskills kann man immer machen, bei den Spezialisierungen muss man sich für einen Beruf entscheiden und danach sind andere Spezialisierungen komplett gesperrt.
2. Wie 1., nur dass man aus allen Spezialisierungen eine gewisse Menge wählen kann.
3. Es ist immer möglich alles zu bekommen, nur ist der Aufwand für einen Jobzweig recht hoch. Soll heißen: Eine bis anderthalb Spezialisierungen schafft man in der normalen Spielzeit locker, wenn man aber mehr haben will ist das auch möglich, der Aufwand wird nur entsprechend hoch. Im Prinzip müsste man sich während des Spielens für eine Spezialisierung entscheiden, könnte aber letztendlich irgendwann alles erreichen.
Ich währe für Variante zwei wegen der Variationsmöglichkeiten.