Tilesets sind ja auch nur Grafiken. Natürlich kann man daher auch eigene machen. Im Grundlagenkurs ist sehr viel erklärt, zusätzlich findest du noch die F1-Hilfe des Makers, zwar in englisch, aber sehr nützlich.
Ich würde dir auch von Paint abraten, auf Dauer wird man damit nicht glücklich. Nimm ein ordentliches Grafikprogramm wie gimp oder Paint.NET.
Zu deinem Anliegen: Klar, kannst du mehr Bäume etc. haben. Dazu kopierst du einfach die Bäume in dein Tileset. Es ist auch gut das du den XP genommen hast, weil er als Einziger Maker unbegrenzt große Tilesets hat. Bei den anderen hat man nur begrenzt Platz für Objekte.
Wenn ich du wäre und quasi bei Null anfange, würde ich mich erst gar nicht mit Scripten und Ruby ausseinandersetzen, ignorier das besser erstmal (schließlich hast du nur einen Monat Zeit).
Lern erstmal grundsätzlich mit dem Editor umzugehen. Erstell ein Testprojekt wo du alle Funktionen kennenlernst (Mapping, Switches, Variablen, Messages, Kampfsystem, Menü, Wetter, Shops usw.).
Lerne auch dabei mit einem Grafikprogramm und den Grafiken umzugehen. Besorg dir auch ein Audioprogramm (Audacity zb) um dir deine eigenes Sounds zusammenzuschneiden. Es sei noch gesagt das man eine Kreditkarte braucht um den Maker zu kaufen. Naja, du wirst ja in einem Monat sehen ob es dir das Wert ist.