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EDIT: Die philosophischen Monologe und Dialoge haben mir übrigens eine Menge gegeben.
Mir auch, aber es war ja auch das Ende der 90er und ich war mitten in der Pubertät. Heute kann ich mir das nicht mehr geben, was ich beim letzten Rewatch auch seeehr deutlich gemerkt habe. Ist ja nicht so, als wäre ich damals nicht auch ein Fan der Reihe gewesen. Hat halt gerade noch so den Puls ihrer Zeit getroffen, 1999.

Generell werden wir uns da nicht einig, weil es genau die von dir genannten Herangehensweisen der Reihe sind, die ich für veraltet halte.
Du vermischt allerdings auch zwei verschiedene Ausprägungen; einmal so Fragen wie "Hat Fortschritt Schattenseiten?" bzw. "Wie verhält man sich zwischen Konformität und Individualität?", was ja sehr allgemeine Themen sind, die sicherlich immer gehen, und einmal "Unsere Technikgläubigkeit führt in den Untergang!" bzw. "Wir dürfen keine dummen, konformen Schafe sein!", was eher extreme Antworten auf diese allgemeinen Fragen sind. Und genau da liegt mein Problem mit der Matrix, es gab im Subtext der Inszenierung nur eine "richtige" Pille, obwohl uns der Film gesagt hat, es wäre eine Entscheidung.
Gute Beispiele für modernere Filme mit denselben Thematiken sind bspw. Fight Club in seiner Dekonstruktion – auch 1999, ironischerweise – und Ex Machina in seiner Vielseitigkeit. Oder Westworld!

Ich denke aber, der Reiz der Matrix war auch damals schon nicht, diese Themen besonders tiefgängig zu behandeln, sondern sie überhaupt in einen unterhaltsamen Mainstream-Blockbuster zu verpacken. Sie hat definitiv zum Überlegen angeregt, aber weniger durch ihre Inszenierung (wie bspw. Inception und The Dark Knight später), sondern eher, weil sie die Zuschauer auf die Themen hingewiesen und dann eine unterhaltsame Coole-Erlöser-Story mit Bullet Time erzählt hat.

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Zu den persönlichen Geschichten und auch Animatrix kann ich auch nur sagen, dass dem Film diese Sachen zwangsläufig abgehen mussten [...]
Ich unterbreche dich an der Stelle, denn wenn eine Reihe mit drei Filmen sowas Grundlegendes wie die Charakterisierung der handelnden Figuren praktisch auslässt, ist das entweder eine Frage der Prioritäten (imho hier der Fall!) oder die Macher haben einfach mal hart verkackt. Von meiner Warte aus kann sich da nicht mal ein einzelner Film herausreden, zumal selbst Speed Racer von den Wachowskis vielfach besser ausgebaute Charaktere hat. Und einer davon ist ein Schimpanse.

Dann wiederum können wir unsere Hoden beruhigen, die Matrix wird doch nicht rebootet. Schauen wir mal, ob sie es aktualisiert kriegen oder letztlich auf Nostalgie gehen.