Ich kenne nur SNES-Amp, weiß nicht ob es noch andere plugins gibt für Winamp.
Ich weiß nicht ob ich deine Frage ganz verstanden habe, aber auf jeden Fall kannst du mit dem den Tag editieren wie bei MP3's und dort die Länge bearbeiten. Außerdem kann man noch eine Blende (Fade Out) dazurechnen lassen. Die Blende wird in Sekunden angegeben.
Ich hoffe ich konnte dir damit etwas helfen.

Manchmal benutze ich aber auch ZD-SPC, da SNES-Amp nicht alle SPC korrekt wiedergeben kann. Unter anderem auch Maui Mallard in Cold Shadow. Ist jedenfalls bei mir so.