Du kannst von Hand abfragen, ob ein Char ein bestimmtes Item ausgerüstet hat. Für Itemsets müsstest du das dann halt schachteln.

Code: 
<>Change Skills: "Name" remove 'Itemset-Skill A'
<>If hero "Name" has 'Sword A' equipped
  <>If hero "Name" has 'Shield A' equipped
    <>If hero "Name" has 'Armor A' equipped
      <>If hero "Name" has 'Helmet A' equipped
        <>Change Skills: "Name" add 'Itemset-Skill A'
      :END CASE
    :END CASE
  :END CASE
:END CASE
Das müsstest du im Prinzip nach jedem Menüaufruf abfragen, also am besten als Parallel Process - allerdings würde ich dann sicherheitshalber ein Wait dahinter setzen. Was mit dem Standardmenü ohne weiteres nicht gehen wird ist, dass der Skill sofort nach dem Ausrüsten ge- bzw. verlernt wird, da soweit ich weiß nur außerhalb des Menüs Events laufen.