Ja, es ist vermutlich sogar recht schwierig unter 100000 zu bleiben^^ Allerdings kann man auch mit mehr Einwohner noch das normale Ende bekommen, wenn man zwei bestimmte Events nicht auslöst.
Die Reihenfolge ist eigentlich recht egal, wenn man zum Ende hin ein paar Saves hält. Ich habe ca. jedes halbes Jahr ein neues Save gemacht und dann nochmal nach ein/zwei Events und das hat ausgereicht um immerhin 7 Enden aus dem ersten Durchgang herauszuholen. Wenn man sich die Endbedingungen vorher anschaut, ist es vermutlich noch einfacher. Der Mini Ending Guide auf Gamefaqs hat auch eigentlich vollkommen ausgereicht. Für die Flags einfach die für jedes Ende zuletzt angeführten Events/Aktionen nicht durchführen. Kann es aber auch gerne noch aufschreiben, soweit ich es auch selbst gespielt habe, wenn du willst.
Am anspruchsvollsten empfand ich eigentlich nur Alchemie Lvl 50 zu erreichen, da die letzten paar Level wirklich einiges an exp kosten, die passablen Rezepte viel Zeit brauchen und ich es nicht geschafft habe^^. Und vielleicht noch das Ending um die heißen Quellen, das auch Zeitintensiv ist (der letzte Schritt dauert 30Tage). Also eines von den beiden sollte man vermutlich schon machen. Ansonsten ist fürs NG+ eigentlich nur deine Ausrüstung interessant, weil das Geld wird nicht übernommen. Dafür bleiben aber bei den Rezepten die Effekte, die man gefunden hat, aufgedeckt. Weniger ??? also^^

Zu den Charakter Events kann ich nicht viel sagen, da ich nur mit Keina und Lias unterwegs war, aber ich habe auch nur die Events von den beiden bekommen. Oh und am Schluss per Zufall noch von Rufus. Aber von den anderen nicht, da vermutlich mein Friendship-Level zu niedrig war. Aber ich glaube, das sollte man sich sowieso lieber fürs NG+ aufheben.