Das Fass hat nach meiner Ansicht gar keine Bedeutung... Außer Leute mit Zwangsneurose Stundenlang damit zu beschäftigen, wie man das Fass da rausholt. ^^

Das Trinkhorn musst du in dem Sichtbereich der Piraten am Strand verwenden, damit sich die beiden Seebären streiten... Glaube man kann das da einfach reinwerfen(?). Danach zu dem ankernden Schiff tappsen und einfach mal mit der Befestigung, also dem Tau, interagieren und gucken was passiert. Jedenfalls findest du den Gefangenen danach oben rechts in der kleinen Hütte, im Piratendorf.