Wie du festlegst dass ein Monster ein Item abwirft weißt du ja offenbar schon. Direkt unter der Itemauswahl findest du in der Monstersektion eine Wahrscheinlichkeitseinstellung die du zwischen 1 und 100% variieren kannst.

Um mit der Kette im Inventar einen neuen/anderen Dialog zu starten, erstellst du für den gewünschten Charakter eine neue Eventseite und wählst aus den Bedingungen links Item aus. Sobald du dann das ausgewählte Item besitzt wird die 2. Seite statt der ersten ausgeführt.