Das hier macht es bei allen Partymitgliedern.
Wenn du für die einzelnen partymitglieder verschiedene Items machen willst, dann geht das glaub ich so:

nach level += 1 (also an derselben stelle):

if $game_party.actors.id == 1
$game_party.gain_item(item_id, anzahl)

elsif $game_party.actors.id == 2
$game_party.gain_item(item_id, anzahl)

else

end

Bin mir jetzt nicht 100% sicher, ev muss man den actor hier anders abfragen. Wenns nicht klappt, probiers damit:
$data_actors[@actor_id]
Es kann auch sein, dass für held 1 die id 0 und nicht 1 ist. Musst du halt einfach ausprobieren.
Wie du es für mehr helden machst, sollte hieraus auch hervorgehen.