Ich denke auch, dass du dich erstmal mit ihr anfreunden solltest...
Vielleicht ist sie ja garnicht so toll, wie du glaubst
Vielleicht könntest du mit dem Mädchen auch in einer größeren Gruppe weggehen?

Naja, das mit deinem Selbstbewusstsein ist so eine Sache.
Ich bin selbst auch sehr schüchtern... aber manchmal denke ich mir einfach: "Ach scheiß drauf, dass machst du jetzt einfach" und letztendlich ist alles garnicht so schlimm, wie ich es mir ausgemalt hatte. Manchmal muss man einfach über seinen eigenen Schatten springen.

Und das du mit 17 noch keine Freundin hattest, ist echt kein Weltende.
Mein Exfreund war auch 17 und ich war seine erste Freundin. Wir waren dann 3,5 Jahre zusammen und hatten ne echt schöne Zeit.

Njo, zu deinem Aussehen:
Wenn du selbst sagst, dass du nicht sehr attraktiv bist, solltest du wirklich was machen. Brauchst ja nicht gleich der Extremsportler mit super Sixpack werden oder so, aber du solltest schon etwas ändern. Such dir am besten eine Sportart, die dir selbst gut gefällt. Ich war damals auch mal etwas molliger und hab dann irgendwann das Inliner fahren für mich entdeckt. ^^
Ich war sowas von schnell richtig schlank geworden und hab mich da nicht mal für angestrengt.

Tjoa und Klamottenmäßig würde ich mir einfach mal einen guten Freund schnappen und dich beraten lassen, was dir steht. Aber das wichtigste dabei ist auch wieder, dass dir dann die Klamotten auch selbst gefallen.

Und zu guter letzt: Versuch dich in deiner Haut wohl zu fühlen, denn dann hast du Ausstrahlung, die sich auf alles im Leben positiv auswirken wird.