Also die Antwort ist so einfach, dass ich eher glaube, dich nicht richtig verstanden zu haben, aber egal:

Winamp->Options->Preferences->Plug-ins->Output->Direct Sound Output->Fading->Fade lenght einstellen und fertig.

Mag sein, dass man 333ms (standard) nicht unbedingt höhrt, aber Winamp fadet eigentlich immer, sofern mans nicht anders einstellt. Also bei start/stop/next track/previous track.
Ich weiß ja nicht welche Version du drauf hast, aber ein spezielles Plug-in braucht man dafür nicht. Diese Funktion ist immer dabei.

Ich selbst habe Version 5.35