So, Sorry für den Doppelpost, aber ich habe die Lösung für dein Problem; wie ich es vermutet habe, war's einfach nur eine falsch gesetzte Einstellung.
Das kannst du ganz einfach beheben, indem du auf "Play" -> "Advanced Playback" -> "Stop After Current Ctrl+V" klickst.
Ich denke mal, dass du per Versehen mal diese Einstellung aktiviert hast. Kannst natürlich auch ganz einfach nur Strg+V im gestarteten WinAmp drücken, dann sollte es wieder funktionieren