Ich kenne mich mit Winamp jetzt nicht aus, aber wenn das so ist wie bei VLC, dann benutzt es wahrscheinlich eigene Codecs und nimmt nicht alles, was Du selber hinzufügst auch einwandfrei an. Nicht jedes Programm arbeitet mit jedem Codec zusammen und vor allem experimentelle Codecs machen da sehr gerne mal Schwierigkeiten.
Ich erinnere mich da nur mal an den Aufwand den ich betrieben habe, um VLC mit MatroskaQT bzw. Perian zu betreiben. Irgendwann habe ich's dann doch gelassen und bin wieder auf QuickTime umgestiegen (der dafür mit WMV und einigen MP4-Containern nur sehr bedingt umgehen kann). Mittlerweile benutze ich beide Programme zusammen, je nachdem welches Video ich mir gerade ansehen will.

Wahrscheinlich ist es die leichtere Methode, Deine Fernbedienung für ein anderes Programm zu konfigurieren als Dich mit den Codecs rumzuplagen.

Ach ja, und Deine Sig ist zu hoch. Paß sie doch bitte unseren Maßstäben an (Beispielbild findest Du in der Netikette).