Gar nicht sehr schwer zu machen.
Du holst dir z.B. Audacity, ein sehr gutes Open Source Audiobearbeitungsprogramm, das mehrere Spuren verarbeiten kann. Dann singst du auf einer Vorlage ein, schickst die Vorlage deinem Gesangspartner und wenn der dann eine zweite Stimme auf dieselbe Vorlage singt, dann passt das von den Maßen her ja so perfekt, dass du das ganze nur in Audacity einfügen und ein wenig zusammenschieben musst.
Das is echt kein Hexenwerk.
EDIT: Darf ich ein Duett mit Repko singen?