Unten rechts siehst du aber das Symbol vom last.fm-Scrobbler? Im Normalfalls eine pinke Kugel. Zur Not auch unter dem WMP Extras -> Plug-Ins gucken ob beim Audioscrobbler ein Häkchen ist.

Generell gilt: Lieder müssen mindestens 50% abgespielt werden, sonst werden sie nicht übertragen.

Problem kann aber auch immer selbst an last.fm liegen.