Das wird ein bisserl haarig. Afaik ist es nicht möglich, ein generisches Skript zu bauen, das verfolgt, was der Spieler aufnimmt und was nicht. Außerdem kann man nicht per Skriptkommando den Wert eines Items bestimmten (jedenfalls nicht ohne den Oblivion Script Extender).

Du könntest dein Ziel erreichen, indem du ein eigenes Skript an jedes Item im Laden hängst, denn man kann ein Skript der Marke "Wurde ich vom Spieler aufgehoben?" bauen (Blocktyp: OnAdd). Außerdem könnte man damit gleichzeitig den Preis des Items in seinem eigenen Skript ablegen.

Zusätzlich bräuchtest du noch eine Fake-Quest. In deren Skript legst du eine Variable ab, die den aktuell aufgenommenen Gegenwert speichert. Die könnte man dann im Dialog mit dem Händler benutzen, so daß er einem entsprechend Geld abzieht. Weiterhin kommt ins Quest-Skript ein Abschnitt, der dem Spieler ein Kopfgeld verpaßt, wenn man den Laden verläßt und die Variable noch >0 ist.

Gestartet werden müßte die Quest von einem geskripteten Aktivator im Laden. Man kann sie dann so schreiben, daß sie sich ein paar Sekunden nach Verlassen des Ladens selbst beendet, mit oder ohne Kopfgeld.

Lange Rede, wenig Sinn: Die Idee ist realisierbar, aber auch einigermaßen aufwendig.