Ich denke es gibt keinen optimalen Weg wie man ein Projekt plant. Jeder Mensch hat andere Vorlieben wie geordnet er an so etwas rangeht und wieviele Notizen er braucht. Das wichtigste ist, daß man niemals den Überblick verliert.

Was sicherlich wichtig ist (sollte ich auch mal langsam machen) ist eine Zusammenstellung aller Features, die das fertige Programm beherrschen soll und dann eine Unterteilung dieser Features in "müssen auf jeden Fall rein" und "wäre toll wenn sie rein kommen". Letztere sind dann die, die man fallen lassen kann wenn es mit der Zeit knapp wird und vielleicht später in einem Update nachschiebt.
Danach ist vielleicht eine Roadmap eine gute Idee um genau zusammen zu stellen was in welcher Reinfolge in Angriff genommen werden soll und an welchen Punkten man seine Milestones setzt.

Diagramme wie UML sind sicherlich bei einem größeren Projekt enorm hilfreich, wenn man mit mehreren an einem Projekt arbeitet würde ich sie schon fast zur Pflicht erheben. Es muss natürlich nicht unbedingt UML sein, hauptsache es gibt eine Diagramm-artige Darstellung wie die Bausteine des Programms zusammen arbeiten.

Was das Zeitmanagment angeht hab ich einmal einen guten Tipp gelesen:
Überlege dir in welcher Zeit du sicher bist das Projekt vollenden zu können. Verdoppele diese Zeit und nimm das als realistisches Minimum. Es hilft sicherlich bestimmte Milestones mit bestimmten Daten zu verknüpfen, aber ich glaube für eine realistische Einschätzung des Zeitaufwandes braucht es vor allem viel Erfahrung. Solang man aber keinen Kunden im Nacken sitzen hat, der auf ein bestimmtes Datum pocht, ist es sicher besser lieber ein wenig zuviel Zeit als zuwenig einzuplanen.

Ich denke wichtig zu sagen ist noch, daß das nicht alles ein Muß ist. Je komplexer das Projekt umso mehr Planung ist sinnvoll, aber im Umkehrschluss bedeutet das auch, wenn das Projekt weniger komplex ist, ist zuviel Planung verschwendete Zeit bzw bringt die Gefahr den Spaß am Coden zu ersticken. Zumindest würde ich mich so fühlen =).

(Jetzt müsste ich mich nur selbst an meine Tipps halten)