Du solltest einen guten Allrounder nehmen und für den Anfang empfehle ich Dunkelelf oder Bretone.
Gilden in MW: Kriegergilde, Magiergilde, Diebesgilde, Morag-Tong (Assassinen), das entsprechende von Dir gewählte Fürstenhaus und die Klingen, denen Du aber automatisch im Zuge der Hauptquest beitrittst.
Den Gilden kannst Du - wie in Oblivion auch - allen beitreten. Nur dem den Fürstenhäusern musst Du eins von dend rei vorhandenen wählen und diese Wahl ist verbindlich.

Zur Charaktererstellung schau mal hier und um alle Klassen, Rassen und Sternzeichen spielbarer zu machen, empfehle ich Dir bgs Balancing-PI. Download hier