Erst mal: .esm's (master) werden grundsätzlich vor .esp's geladen. Solange bei den meisten Oblivion.esm (noch) die einzige Masterdatei darstellt, wird sie unabhängig von ihrem Mod-Datum immer zuerst geladen.

Ich habe gerade nicht den OBMM vor mir, weiß nicht, welche Sortiermöglichkeiten es gibt. Du siehst es am Datum einer Datei. Wenn oben das älteste Datum steht und unten das jüngste, dann wird das obere vor dem unteren geladen (Ladereihenfolge von oben nach unten).