Die Fähigkeit Schleichen aktiv durch Anwendung zu steigern, ist leider ziemlich mühsam.

Sie steigt unterschiedlich schnell, je nachdem, ob Du sie in den Hauptfertigkeiten, Nebenfertigkeiten oder sonstigen Fertigkeiten hast (Hauptfertigkeiten am schnellsten etc.).
Außerdem hat es Einfluss, ob Du als bevorzugte Skills Diebesskills, Magieskills oder Kampfskills gewählt hast.

Aber selbst als Hauptfertigkeit lässt sich Schleichen nur relativ langsam steigern. Ein Rechtsklick auf die Fertigkeit im Menü zeigt Dir, wieviel Prozent Du bis zum Anstieg der Fertigkeit noch brauchst.

Trick (etwas "cheatig" aber angesichts der mühsamen Skillbarkeit vielleicht vertretbar) :
Suche Dir einen NPC, der sich möglichst nicht bewegt und stelle Deinen Char in eine dunkle Ecke in seinem Rücken.
Anschließend drückst Du die Schleichtaste (auf das Symbol achten, ob das Schleichen auch funktioniert) und fixierst sie mit einem schweren Gegenstand oder Tape.
Dann gehst Du in Ruhe einkaufen, Kaffee trinken, Wäsche waschen oder sonstwas, und anschließend sollte der Scheichen-Skill Deines Chars ordentlich gestiegen sein.

Alternativ (der schnellere aber auch kostspieligere Weg) :
Steigere den Schleichen-Skill bei Trainern. In jeder Diebesgildenniederlassung solltest Du Trainer für Schleichen finden. Eine Liste mit Meistertrainern für Chars mit bereits recht hohem Skill findest Du hier: http://tes.multimediaxis.de/?go=cheattrainer.