Die Stimmung der NPC's kannst du über den unteren linken Button sehen. Dort kannst du die Stimmung auch durch ein Mini-Spiel erhöhen.
Um der Diebes-Gilde beizutreten musst du als erstes eines der "Graufuchs-Plakate" lesen, um die Bettler darauf ansprechen zu lönnen.

Gilden kannst du dich allen anschließen, kein Problem.