Noch mal zum Steigern des Speechcraft-Skills:

Genug Kohle vorausgesetzt gibt es da einen Trick:

Die Bewunderungs-/Schmeicheln-/Bedrohen-Versuche funktionieren mit größerer Wahrscheinlichkeit, wenn man ein höheres Ansehen bei dem NPC hat. Wenn das Ansehen zu weit absinkt, kann man es einfach durch Bestechen wieder erhöhen und dann erneut wieder bewundern usw.
Besonders gut zum Steigern des Skills sind übrigens Sklaven geeignet.

Generell gibt es betreffs Skillsteigerungen aber auch noch die Möglichkeit gegen Geld die Skills bei einem Trainer steigern zu lassen. "Normale" Trainer für Speechcraft findest Du z.B. in den Niederlassungen der Diebesgilde oder des Imperialen Kults.
Eine Liste mit Meistertrainern, die auch Chars mit höherem Skill schulen können, findest Du hier.