Wenn du eine Font verwendest....wo du dir nicht sicher bist dann gib mal den Font-Namen ein und google.... Die sind geschützt wie Bildmaterialien in groben Kategorieen:

Immer mit Lizenz
Freie Lizenz für den Privat-Gebrauch
Öffentlich zugänglich (=Public Domain)

Zu 2: Theoretisch kannst du 23894020020 Fonts erstellen in der Ini. ABER KEINE MEHR!
(hab ich mal eben so schnell ausprobiert)

Gruß
Ryan

P.S. wenn du ne Designer (ja die machen Fonts) Font verwendest, dann frag bei denen nach und erklär denen die Sachlage zu 90% wissen die, dass es Werbung ist und sagen O.K. und nenn sie in deiner Readme...