Du kannst dich grundsätzlich jeder Gilde anschließen. Als Krieger würde ich die Kriegergilde empfehlen, als Magier die Magier- und als Dieb die Diebesgilde. Dann gibt es noch Tempel, kaiserliche Legion, kaiserlichen Kult und Vampirgilden (dazu musst du aber erst gebissen werden). Du kannst dich nur einem der 3 Häuser anschließen:
Hlaalu: eher Händler und Diebe
Redoran: Krieger
Telvanni: Magier

Wirklich gute Ausrüstung bekommst du am Anfang nicht, räum erst mal ein paar Höhlen und Ruinen aus und verdien Geld (Sachen verkaufen, Quests machen, etc.)