Ich versuche, meine Chars ebenfalls ein bisschen so zu spielen, wie ich in einem RL in einer Fantasywelt (vielleicht ) handeln würde.
D.h. für mich kommt zumindest die DB nicht in Frage. Ich habe bei anderen Spielen schon zig mal versucht, einen bösen Char zu spielen, das klappt aber einfach nicht (Ausnahme: StarWars KotOR, die Sith haben es mir einfach angetan). Hab wohl ein zu geringes Abstraktionsvermögen, was so etwas angeht.

Einen Eintritt in die Diebesgilde mit einem anderen Char könnte ich mir aber vorstellen, da es sich bei denen bei TES imho durchaus nicht um ehrlose Banditen handelt. Die Diebesgilde in MW empfand ich persönlich jedenfalls als eine Ansammlung eher liebenswerter Halunken. Bin dann ja mal gespannt, ob das bei Oblivion auch so ist (habe Spoiler betreffs der Diebesgilde bisher tunlichst gemieden).

Mein derzeitiger Char ist eine Art Bogenschützen-Soldat, der zweigleisig auf Nahkampf mit Schwert und Schild sowie Fernkampf ausgebaut ist (siehe Thread "Der ideale Bogenschütze"). Dazu leichte Rüstung und Schmied, was insgesamt die imho für diese Art Char wichtigsten Attribute (Geschicklichkeit, Schnelligkeit, Stärke, Konstitution) ganz gut abdeckt, sowie Alchemie, um auch Gifte für die Pfeile herstellen zu können.

Magie ist meinem in meiner Vorstellung aus dem einfachen Volk stammenden Soldaten unheimlich, weshalb er sie auch prinzipiell meidet, obwohl er mit ihrer Hilfe vielleicht mächtiger wäre und so auch auf einen guten Schutz vor ihr mittels erhöhter Willenskraft verzichtet.
Weiterhin ist er als nur leicht gepanzerter Bogenschütze und Schwertkämpfer von schweren Hiebwaffen nicht sehr angetan, weshalb er auch nicht parallel mit Äxten oder Wuchtwaffen trainiert, obwohl er so bewusst auf +5er-Boni beim Leveln verzichtet.
Aber mit 2er- und 3er-Boni kommt er ganz gut zurecht. Er muss halt nur etwas vorsichtiger sein, klug Gifte und Tränke verwenden und den Gegner erst einmal mittels seines Bogens auf Distanz schwächen, bevor er sich ihm mit dem Schwert entgegenwirft.
Und er kann die Tanks in ihren schweren Panzern belächeln, wenn sie nach einem Treffer mit einem mit 'Mühsal' vergifteten Pfeil auf der Stelle festgenagelt seinen darauffolgenden Pfeilhagel erdulden müssen.

Mein Char hat schon immer Ritter bewundert und nach harten Kämpfen seinen Traum verwirklichen können, selbst einer zu werden. Stolz trägt er seinen Schild mit dem weißen Ross, und nie würde er ihn gegen einen anderen Schutz eintauschen, auch wenn in seinem bescheidenen Häuschen in Leyawiin besseres eingelagert ist.
Und niemals würde er Böses tun, auch wenn er so schon auf einige gewinnversprechende Aufträge verzichtet hat.