1) Hm, betreffs des Chars und Gildenzugehörigkeiten kann man bei MW imo nur schwer Tipps geben. Ich habe noch kein anderes Spiel gefunden, bei dem man so geschmacksorientiert wie bei MW vorgehen kann.

"Ich" bin ja Legionär aus Leidenschaft. Ein Kaiserlicher, als Schwertkämpfer mit Schild geskillt, würde sich da anbieten. Die Legionsquests fand ich eigentlich ganz nett.
Gerne spiele ich auch Bretonen mit Kampffertigkeiten und zusätzlichen Fertigkeiten wie Wiederherstellung und Mystik, die Mitglied der Legion und des Kaiserlichen Kults sind.
Vor allem die späteren Quests des Kults finde ich sehr schön.
Betreffs der Legion: Das hat aber den Nachteil, dass man, zumindest bei Gesprächen mit Kaisertreuen bzw. Legionsangehörigen, auch brav seine Uniform tragen muss. Macht mir aber nichts. Lang lebe das Haus Septim!
(Außerdem gibt es Mods, die das Uniformtragen aushebeln.)

2) Neuanfang: Dito skywalker; Für mich immer wieder ein schöner Moment.

3) Ebenfalls dito skywalker.
Im PlugIn-Thread hier findest Du einige schöne Sachen, und die von skywalker verlinkte Seite von Mondkalb enthält auch für DV-Spieler schöne Links.
Wie Hochbass schon geschrieben hat, ist die Auswahl an Mods/PIs, die ohne ein AddOn laufen, aber recht beschränkt.

P.S.:
zu 1): Infos zu Rassen, Klassen, Fraktionen usw. findest Du auch hier.
Aber Achtung, die Seite ist ziemlich spoilerreich.

EDIT:
*g* Zu spät. Jetzt hab ich zum Tippen gut 20 Min. gebraucht, da ich noch meine MW-Favoriten abgegrast habe.
Da Du die Entscheidung inzwischen ja schon getroffen hast: Viel Spaß beim Zocken!