Theoretisch kannst Du jederzeit einfach ausprobieren, ob Du den Abenteuern in den neuen Welte gewachsen bist. Das heißt, um nach Gramfeste reisen zu können, mußt Du mindestens einmal von Assassinen überfallen worden sein und dieses gemeldet haben, damit Dir der Weg dorthin eröffnet wird.
Sobald Du den Weg nach Gramfeste gefunden hast, kannst Du einfach hinreisen und Dich umschauen. Wenn Du meinst: das ist mir alles noch zu schwer - reist Du einfach wieder "heim" nach Vvardenfell und übst noch hier und da.
Und genauso mit Solstheim! Fahr einfach mal hin und schau Dir die neue Umgebung an.

Natürlich sind die Gegner bei den neuen Abenteuern schwerer. Aber Deine Ausrüstung sieht schon ganz gut aus. Daedrische Axt - besser geht's nicht.