Zu den Plugins: es gibt einige, die ich dir von anfang an empfehlen würde, weil sie zwar das spiel selbst nicht ändern, aber die grafik aufbohren - schönere körper, schönere gesichter und diverse texturenpacks stehen da zur auswahl. man kann sich natürlich auch ganz retro erstmal vom echten originalspiel einen eindruck verschaffen, bevor man anfängt, die umgebung seinen eigenen vorlieben anzupassen. grundsätzlich kann man die meisten plugins jederzeit aktivieren und wieder deaktivieren, ohne dass die saves dadurch dauerhaft gestört würden - wenn du z.b. ein plugin mit einem zusätzlichen händler installiert hattest und den jetzt wieder deaktivierst, dann wird das entsprechende save beim laden zwar über die fehlenden instanzen meckern, sich aber dennoch laden lassen. der einzige unterschied besteht bei .esm- (ElderScrollsMaster-)Dateien ("normale" plugins sind .esp- (ElderScrollsPlugin-)Dateien), das sind sowohl die Original-Spieldateien von Bethesda als auch einige wenige, sehr große Plugins, die darauf hin ausgelegt sind, dass auch für diese wieder Zusätze entwickelt werden - wenn man die einmal aktiviert hat, kriegt man sie nur sehr schwer bis gar nicht aus seinen Saves wieder raus.
Zu den alternativen Lösungswegen: Bei der Mainquest wirst Du als Newbie und beim normalen Durchspielen kaum drauf kommen, dass es sie gibt und wie man sie begeht - außer Du lässt Dir unendlich viel Zeit, machst 1000 Dinge gleichzeitig und hast überhaupt einen eher unorthodoxen Spielstil. Am Anfang empfiehlt es sich, das zu tun was die NPCs einem sagen und was im Journal steht, dann kann eigentlich nicht viel falsch laufen. Items sind eigentlich nur dann unwiderruflich verloren, wenn Du sie verschlampst und nicht mehr weist, wo Du sie liegen gelassen oder welchem Händler du sie verscheuert hast. und selbst dann lässt sich mit der eingebauten konsole so ziemlich jede hoffnungslose situation wieder hinbügeln...