Ich hatte mit Level 20 bei Tribunal als Krieger keine nennenswerte Probleme. Aber wenn du mit 20 hingehst, solltest du schauen, dass du eine möglichst starke Rüstungskombi hast (ich hatte afaik die beste schwere) und auch eine ordentliche Waffe. Und ein paar (10 - 20) exklusive Heiltränke unbedingt! Und nach Gebrauch wieder aufstocken. Wenn du es gemütlich nehmen willst, warte bis 30.
Natürlich kannst du auch als Low-Level-Char die Gramfeste besuchen, ist eine sehr schöne Stadt. Solstheim ist zwar auch schön, aber ziemlich gefährlich, auch wenn man keine Quests macht.

//edit: Empfehlung für Krieger mit schwerer Rüstung. Magier ist wieder was anderes. Oder allgemein leichte Rüstung, da solltest du dir was einfallen lassen (guter Schleichskill wäre z. B. nicht schlecht).