Ich habe vor circa einem Jahr auch einen Switch durchgemacht. Von einem Tag auf den anderen kein Windows mehr, sondern Mac OS. Nach etwa einer Woche war ich in der Materie drin und konnte mit dem System recht gut umgehen, und ich wollte nichts anderes mehr sehen. OS X ist sehr intuitiv und einfach zu bedienen, bietet aber auch Komplexität, ohne sie einem aufzuzwingen. Wenn Du willst, arbeitest Du nur mit der Oberfläche, wenn Du mehr willst, schaust Du Dir auch die Terminalfunktionen an.

Für nahezu jedes Programm gibt es unter OS X eine Alternative, die genau so gut ist. Alle großen Programme sind eigentlich auch für den Mac erhältlich, einschließlich MS Office, dessen Mac-Version meiner Meinung nach um einiges besser ist, als die Windows-Variante. Auch Winamp wirst Du nicht vermissen, wenn Du dich mal iTunes beschäftigt hast, das wesentlich besser funktioniert, als die Windows-Umsetzung.
Und wenn es wirklich mal Windows sein muß, dann gibt es ja Boot Camp. Momentan die Beta und wenn Leopard kommt, auch als Final. Morgen ist die WWDC, da wird Leopard eingehend vorgestellt, so daß man sich ein besseres Bild machen kann. Mit 100 bis 150 Euro ist man für ein neues Mac OS dabei, als Student günstiger.

Als Wine-Alternative gibt es Darwine, das aber nur auf den x86-Macs funktioniert. Befindet sich noch in der Beta, und ich habe es nicht ausprobiert (ich hab einen PPC-Mac), aber laut Erfahrungsberichten soll es recht gut funktionieren, um Windows-Applikationen nativ unter OS X auszuführen. Virtual PC oder umbooten auf Windows wird damit überflüssig.

Als Forum empfehle ich www.macuser.de, bin dort angemeldet und sehr zufrieden. Kompetente Leute, große Community, die schnelle Antworten verspricht, und eigentlich auf alles eine Antwort kennt. Dort kannst Du auch mal nach Switched-Threads suchen, um einen Einblick zu bekommen, wie sich Neulinge mit einem Mac zurechtfinden und was man tun bzw. nicht tun sollte.