Hm du stellst Ansprüche die afaik kaum ein Player erfüllen kann aber fassen wir noch einmal zusammen ^^ Ich machs mal stichpunktartig damit man online die einzelnen Angebote besser vergleichen kann.

Don's WunschMp3-Player:
must have:
- HDD > 5GB
- soll ohne Probleme als Wechselmedium erkannt werden
- Ogg Unterstützung
- Soundaufnahmemöglichkeit in guter ( >192kbps ) Qualität
- austauschbare Akkus

optional:
- FLAC Unterstützung
- 2 Kopfhöreranschlüsse

du hast eigendlich nur vergessen wieviel du gewillt bist auszugeben

Vorschläge:
Cowon iAudio X 5 L ( für wahnsinnige ~350€ )
Jedoch : bis auf das mit den Akkus hat er alles was du forderst und fast alles was du gern haben würdest ( 2. Kopfhöreranschluss fehlt )

* unterstützte Audioformate: MP3, OGG, WMA, ASF, FLAC, WAV
* unterstütztes Videoformat: MPEG4
* weitere unterstützte Formate: TXT (Text), JPEG (Image) File Viewer
* FM Radio: kein FM Tuner
* Aufnahmefunktion: Voice Aufnahme, Line-In Aufnahme
* Festplattengröße: 20GB
* USB: USB 2.0
* Display: 160x128 Pixel, TFT-LCD (260.000 Farben)
* Wiedergabezeit: 35 Stunden
* Equalizer: 5 Band Equalizer (inkl. 7 Voreinstellungen)
* weitere Soundeinstellungen: BBE, Mach3Bass, MP Enhance, and 3D Surround
* weitere Funktionen: Uhr, Wecker, Timer, Sleep Function
* Firmware upgrade: möglich
* unterstützt: ID3V2, ID3V1, FileName
* MAC OS: Datentransfer möglich
* Linux v 2.2 (oder höher): Datentransfer möglich
* enthaltene Software: JetShell, JetAudio
* Akku: eingebauter Lithium Ion Polymer Akku
* verwaltet: bis zu 2.000 Ordner und bis zu 10.000 Dateien
* Ladezeit: ~6 Stunden mit dem mitgeliefertem Netzadapter
* SNR: 95 dB
* Ausgangsleistung: 16 Ohm/Kopfhörer 20mW + 20mW
* Frequenzgang: 20Hz ~ 20KHz
* Größe: 103,7 x 60,8 x 18,3 mm
* Gewicht: 180 Gramm

da ich kaum glaube das der deine Preisklasse sein könnte, suche ich später ( in 2-3h ) weiter bei IRiver und co und editiers dann hierein