Ist möglich, guck hier:
http://www.uesp.net/wiki/Oblivion:Permanent_Retirement

Ich habs dank diesem Guide endlich geschafft mit diesem Graufuchs Head Trick. Aber normal solltest du gar keine 40 Kopfgeld bekommen wenn du denn Pfeil mit sneak abschiesst, es scheint ein Bug zu sein.