Die, die du am besten kannst.
Also das sollte wirklich in allen der Sprachen einigermaßen ähnlich zu realisieren sein, deshalb nimmst du natürlich die, die du am besten kannst. Solltest du noch keine der Sprachen können, würde ich die Entscheidung, welche ich lerne, nicht davon abhängig machen ob man damit gut einen Chat programmieren kann. Naja, ich würde C nehmen, z.T. weil es so ein schönes C-Winsock Tutorial gibt.
Aber deine Methode ist wirklich mehr als seltsam. Wieso sollen die Clients alle etwas in eine Datei schreiben? Das gibt wenig Sinn (außer in der Datei wird gespeichert, wer online ist). Der Rest (das Chatten) würde ich direkt über eine Socket-Verbindung zwischen den Clients erledigen. Das ist leichter, schneller, zuverlässiger, .. kurz: einfach besser. Naja, beschäftige dich mal mit Sockets, dann wirst du schon merken, was einfach ist und was nicht.
Eine der Programmiersprachen solltest du natürlich auch lernen, falls du noch keine kannst (dann würde ich den Chat erstmal solange verschieben).

freundliche Grüße, Rolus