Nein, sowas ist nicht möglich.
Line In ist ein Stereo Eingang. Da kannst du z.B. ein CD Player oder Plattenspieler anschliessen, wenn du mit dem PC von diesen Medien aufnehmen willst.
Der Mirkofon Anschluss ist meist Mono.
Es gibt aber Adapter, die du an den Ausgang anschliessen kannst. Dann kannst du das Headset und die Boxen gleichzeitig benutzen.
Oder du holst dir ne Soundkarte, die einen Kopfhörer und einen Lautsprecher anschluss hat. Dort kannst du dann per Software umschalten.
Mit einer normalen Soundkarte oder OnBoard Soundchip ist das nicht möglich.