Vielleicht kann ich ein wenig weiterhelfen!

Zu 1.
Kore bezieht sich auf Dinge, welche beim Sprecher sind, Sore auf Dinge, die beim Gegenüber des Sprechers sind, zB in einem Dialog...in deinem Fall wäre bei der Tisch beim Sprecher und das Buch beim Dialogpartner....so ungefähr! Vielleicht kann das ja nochmal jemand genauer erläutern.

Zu 2.
Grundsätzlich würde ich sagen, dass du sowohl ore als auch oretachi in Kana oder Kanji schreiben kannst. In Kanji geschrieben würde es nur einen besseren Eindruck machen und gebildeter wirken...