Zu 1.: Ich hab da sowas im Hinterkopf dass Inline-Elemente keine Hintergrundbilder haben können (bin mir aber nicht sicher). Versuch mal dem <a>-Element ein display:block; zu geben (wahrscheinlich isses das aber net)
Zu 2.: Das geht nur wenn du es so anordnest dass das auslösende Element immer ein Vorfahre des anzuzeigenden Elements ist, also:
Code: 
<div id="ausloeser">
<div id="daswasangezeigtwird">
Text
</div>
</div>
Dann musst du dem Element das normalerweise unsichtbar ist ein display:none; geben und wenn das Elternelement gehovert wird musst dus per display:block; (oder display:inline;, je nachdem) anzeigen, also:
Code: 
#daswasangezeigtwird {
display:none;
}

#ausloeser:hover #daswasangezeigtwird {
display:block;
}