Hm... wenn es wirklich nur für Windows und auch nur für so einfache Sachen sein soll, wäre Visual Basic 6 (Bitte nicht .NET, ich hasse es) eine gute Wahl. Um die Anzeige von Fenstern muss man sich gar nicht kümmern und Internetprogrammierung ist auch nicht schwer. Allerdings gibt es zwei Nachteile:

1. Zu VB gibt es keinen Freeware Compiler
2. Wenn du komplexere Sachen machst, muss jeder, der das Programm benutzen will die benötigten Runtimes haben. So was einfaches, wie du willst geht aber auch ohne, wenn man statt dem Winsock Control die CSocket Klasse (www.vbip.com) verwendet.