Sicher doch. Sieh' dich mal auf php.net bei den Dateifunktionen um; wenn ich zuhause bin werde ich selbst mal suchen.

Du mußt dir im Wesentlichen alle Dateien geben lassen, per Zufallsvariable eine auswählen und die dann zurückgeben. Wenn man raushat, wie man sich alle Dateien besorgt, ist das einfach.