@ Oliver: Lass es lieber. Bzw. stell deine Frage anders: Wie werde ich Systemadministrator/Programmierer. Denn gute Systemadministratoren/Programmierer werden automatisch gute Hacker weil sie die Systeme kennen die es zu hacken gilt.
Wie Winyett bereits andeutete hast du eine ziemlich romantische Vorstellung von einem Hacker. In Wirklichkeit schaut das tatsächlich ganz anders aus.

Vor 5 Jahren etwa hab ich mir auch gedacht: Boah, hacken ist bestimmt total geil. ich schmöker jetzt ein bisschen auf Hackersites und werde selbst ein Hacker. Aber zu einem Hacker haben die mich nicht wirklich gemacht. Sicher, ich hab gelernt wie man Exploits benutzt, wie man Passwörter per Bruteforce knackt, wie man in Pages per Referer-Spoofing reinkommt. Aber das ist alles lächerlicher Kleinmist.
Nu bin ich nach Jahren PHP-Paukerei und Einlesen in die Linux-Materie ein eher amateurhafter Systemadmin eines Fansitekomplexes und beginne zu begreifen wie Hacker wirklich arbeiten, auch wenn ich noch nicht wirklich die Fähigkeiten eines guten Hackers habe. Das wird wohl noch mind. 3 weitere Jahre brauchen bis ich in der Lage wäre einigermaßen gezielt in ein System einzudringen.

Also vergiss den ganzen Hackerhintergedanken und arbeite darauf hin Programmierer zu werden und studiere Betriebssysteme bis in die kleinsten Details.
Und ich denke dann wirst du auch alt und reif genug sein um mit dem Wissen keinen Scheiß anzustellen.