Diese 169.*.*.* IP's sind immer von Windows automatisch zugewiesene IP's wenn Windows keine IP vom DHCP zugewiesen bekommt.

Eine Möglichkeit wäre es, dass dein DHCP nicht genügend Leases zur verfügung hat, alternativ besteht die Möglichkeit, irgendwo die DHCP Ports dicht sind.

Schau ob der Client den Port 546 offen hat und der Server 547.

Und der PC darf nicht hinter einer Komponente stecken, die Broadcasts sperrt, da DHCP anfangs ein rein Broadcastendes Protokoll ist. (Erst nachdem eine IP zugewiesen wurde und der Leaspartner bekannt sind werden weitere DHCP-Requests als Unicasts losgeschickt, doch bis es soweit ist, sind die DHCP-Discover Nachrichten reine Broadcasts, die Einzig anhand der MAC-Adressen Adressiert werden)