Bei mir sind die Gewinner:

Star Wars - Die dunkle Bedrohung (PSone) - Darth Maul
Bei diesem Spiel muss man am Ende gegen Darth Maul kämpfen und hab bestimmt Stunden, sogar Tage gebraucht um ihn zu besiegen. Er hat immer irgendwelche Blitze abgeworfen. Das Problem war, dass man sie nie kommen sah. Außerdem musste man gegen ihn auf einem Schmalem Gang kämpfen. Darunter war natürlich die Schlucht aus dem Film. Ich hatte keine Lust mehr und gab meinem kleinen Brüder die Aufgabe. Und er hatte ihn tatsächlich besiegt.

Final Fantasy X - Braskas Bestia (Jekkt)
Ich weiß nicht ob man ihn auch als Boss bezeichnen darf aber egal.
Auf jeden Fall hatte ich irgendwie meine Probleme mit ihm. Bei ihm hats auch gedauert bis ich besiegt hab und weiter kam. Ich entschloss mich wieder raus zu gehen um zu maxen und konnte nachher wieder den ganzen Weg durch Sin gehen. Aber es hat sich gelohnt.