Hmm, da fallen mir ein paar Stolperteine ein:
1.) Kleinster Maschinencode: Wie wird das entschieden? Immerhin gibt es himmelweite Unterschiede zwischen C++-Source, den ich mit g++ in eine Linux-ELF kompilieren, C++-Source, den ich mit g++ in eine Windows-PE kompilieren, C++-Source, den ich mit C++ Builder in einer Win-PE kompiliere... Selbst einzelne Builds von g++ unterscheiden sich u.U. in der Größe der erzeugten Binary. Linux-User sind u.U. im Vorteil, da ELFs AFAIK kleiner sind als PEs.
2.) Kleinster Maschinencode: Was ist mit Debugginginformationen etc.? Wenn man ein Programm durch strip laufen läßt ist es eine Ecke kleiner, weil nicht-kritische Teile entfernt werden.
3.) Kleinster Maschinencode: Was ist mit Interpretersprachen wie PHP? AFAIK könnte man kaskadierendes XOR und ROTR4 auch in PHP umsetzen.


Ich werde mal sehen, was ich so zusammengeflickschustert kriege. Fürchtet meine gestripten ELFs (wegen der Größe oder wegen der fatalen Programmierfehler, das wird sich dann zeigen).