Boah, ich heule recht selten bei Medien. Aber wenn, dann haben die Serie/das Buch/der Film/das Spiel irgendwas richtig gemacht, was die meisten verkäcken. Davon mal ab, dass ich Filme etc. grundsätzlich als Unterhaltungsmedien für mich funktionieren (weil Actionfilme und Spaghettiwestern sind geil).

Wenn ich mal grob überlegen müsste...
Film: Bei "Super" habe ich geheult wie ein kleines Mädchen, ebenso bei "Benjamin Button" und am Ende von "Absolute Giganten"
Spiel: "Mass Effect 2" und "Persona 3"
Anime: Bei "Michiko & Hatchin" hat's mich damals ordentlich zerrissen. Ebenso "Gurren Lagann" an einer bestimmten Stelle kurz vorm Ende.