Installier mal Winamp neu.
Ich hatte es schonmal erlebt, dass Winamp nicht läuft wenn gleichzeiztig irgendwo anders Sound genutzt wird ?
Vielleicht ist das bei dir auch so. Ansonsten Winamp neuinstallieren, oder mal Sound-Treiber aktualisieren.
Das Plus hinter den Sachen ?
Meinst du per Drag&Drop was kopieren ?
Mach mal anstatt Linksklick, nen rechtsklick auf die Datei.
Wenn du die Datei dann loslässt wirste abgefragt ob du die Dateil kopieren oder verschieben willst.