Zu 1.
Ich benutze selbst Win10. Die alte Skyrim Legendary Edition ist darauf absolut lauffähig. Der Vorteil von spielen, die eine Steam-Aktivieung erfordern ist, dass sie dir über Steam überall zur unbegrenzten Neuinstallation zur Verfügung stehen, das heißt ja, wenn die Spiele bereits bei Steam aktiviert sind, brauchst du dir nur den Steam-Launcher ein weiteres Mal herunterzuladen und sie aus deiner Bibliothek heraus zu installieren.

Zu 2.
Das weiß ich gerade nicht ganz genau, ob das Spiel bereits zum damaligen Stichtag auf Steam registriert sein musste, aber eigentlich sollte jede alte Skyrim Legendary eine Berechtigung zum Bezug des HD-Remakes sein. Im Zweifel einfach ausprobieren.