Falls du 999 noch nicht kennst würde ich eigentlich sowieso damit anfangen - erstens versteht man sonst wahrscheinlich einige Story-Sachen nicht, und zweitens kriegt man da einen echt guten Eindruck, wie das ganze Prinzip so abläuft. Da 999 noch nicht ganz so komplizierte Wege hat, kann man da recht gut einschätzen, ob einen die Rätsel zu sehr stören oder nicht.
Ich habe allerdings auch gehört, dass Zero Time Dilemma Leute begeistern konnte, die die Vorgänger gar nicht gespielt haben, also wenn es da keine gute Möglichkeit gibt, ist es wohl trotzdem nicht ganz so schlimm.
In Zero Time Dilemma ist alles etwas komplizierter aufgebaut und man kann auch "Pech" haben und einen Weg wählen (da man in dem Teil sehr freie Wahl hat und absolut nicht chronologisch spielen muss), wo man nacheinander nur in Räume kommt, wo es Rätsel zu lösen gilt. Und dann gibt es wieder ganze Routen, wo es eigentlich fast nur Story gibt - es ist also schwierig vorauszusagen, wie man das dann im Endeffekt empfindet, weil jeder Spieler in dem Bezug eine andere Erfahrung haben kann.

@Kynero: Ein Bad Ending ist auch völlig normal beim ersten Durchgang - man soll ja nicht gleich am Anfang die großen Enthüllungen kriegen. 999 ist eines der Spiele, wo man wirklich alles machen muss, um die Story (und deren Auflösung) überhaupt zu erfahren. Ich würde sagen, du fängst nochmal von vorne an und machst dann alle Enden durch. o/
(Aber ernsthaft, gerade 999 würde ich wirklich jedem ans Herz legen. Spielt es. Jetzt!)