Da kann ich dir nur die ganz klassische Antwort geben: Wenn es gut gemacht ist, werden sich sicherlich viele Spieler darüber freuen, aber "gut" muss nicht für jeden das Gleiche bedeuten. Generell sagt mir die Idee schon zu, da sie mehr Einblicke in die Protagonisten verspricht und somit erlaubt, ein umfangreicheres Bild dieser zu zeichnen.
Es erinnert mich etwas an die Support-Dialoge aus den Fire Emblem-Spielen.
Als zufälliges Ereignis auf der Weltkarte würde es natürlich von der Glaubwürdigkeit her passen (lange Fußmärsche werden sicher nicht komplett schweigend durchgeführt), aber dann sollten diese Einschübe nicht zu oft vorkommen und vor allem meist kurz gehalten werden.
Gespräche mit der Hauptfigur: Ich erinnere mich gerade nicht, ob du das schon beim Zelten mit drin hast, denn da kann man ja selbst bestimmen, mit wem man redet. Ich fand das in Breath of Fire 4 ganz angenehm, wo manche Figuren Hinweise bzw. Erinnerungen an die aktuelle Hauptaufgabe gaben und andere einfach nur ihren Eindruck der aktuellen Situation (z.B. Sorge um eine nahestehende, zu rettende Person).
Eine Verbindung zu den Dialogreihen wäre, dass du es auch beim Zelten erlaubst zu wechseln, wen man steuert (das Durchrotieren in der Gruppe existiert ja bereits, wenn auch ohne relevante Auswirkungen). Dann kann man selbst bestimmen, für wessen Dialoge man sich interessiert. Ist aber vlt. etwas zu gimmicky.
EDIT: Hast du auch darüber nachgedacht, wieviel zusätzliche Arbeit du dir dadurch einbrockst? Gerade in Anbetracht des Vertrauenssystems (Partymitglieder kann man so sehr vor den Kopf stoßen, dass sie abhauen) würde es seltsam wirken, wenn die Gespräche der Figuren untereinander davon gänzlich unberührt blieben. Das bedeutet im Umkehrschluss aber, dass du sehr viele Szenarien erwägen und abfangen musst (wann verlässt wer die Gruppe und wie weit waren dessen Beziehungen zu den anderen fortgeschritten).
Das ist eine Menge Aufwand für etwas dann doch tendenziell nebensächliches.