Die groesste seite fuer alte spiele ist http://www.the-underdogs.org/ da findest du ueber 4000 oldies und abandoned games. Meistens spiele die von den Herstellern fuer's freie verteilen freigegeben wurden. Sind auch recht aktuelle sachen dabei.

Fuer alte spiele solltest du auf jeden fall ne windows 98 installation haben. Da ist die chance am groesten das sie laufen. Es empfiehlt sich auch immer ein paar Dos-boot disketten parat zu haben um bei alten dos spielen die EMS/XMS problem zu loesen. Ansonsten geht w2k mit compatibility modus und windows XP sollte auch kaum probleme haben halbwegs aktuelles zeug zu spielen.

Wenn du einen Fehler in einer konsole bekommst der so aehnlich lautet wie "Runtime Error at 030x405 ..." oder so aehnlich dann ist meist der Processor zu schnell, bei Dos games gibt es einen Overflow wenn der CPU takt eine bestimmte grenze uebersteigt. Da helfen CPU-Slowdown programme wie MoSlo und aehnliches.

Linux und DosEmu bzw Wine kann ich sonst auch noch zum spielen empfehlen.