Gerade einfach mal getestet diverse Exceptions zu raisen und anscheinend werden die tatsächlich nicht über die Konsole ausgegeben sondern in einem neuen Fenster angezeigt.
Falls irgendetwas in deinem RGSS Code den Prozess zum Absturz bringt, könte es also sein, dass dir gar keine Exception angezeigt wird (...vielleicht? Ich habe absolut keinen Plan wovon ich rede )

Probier mal folgendes in deinen Materials Bereich zu droppen:
Code (Ruby): 
#==============================================================================#​ ** Console Support for XP/VX
#------------------------------------------------------------------------------
# By Grim from <a href="http://www.biloucorp.com" target="_blank">http://www.biloucorp.com</a>
#==============================================================================
# Function :
#==============================================================================
# Console.log(text)  => display text in console
# console.log(text)  => display text in console
#==============================================================================
# ** Configuration
#------------------------------------------------------------------------------
# Configuration data
#==============================================================================
 
module Configuration
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * Active Console (true=>activate console, false=>unactivate console)
  # * Only for XP and VX
  #--------------------------------------------------------------------------
  ENABLE_CONSOLE = true
end
 
#==============================================================================
# ** Console
#------------------------------------------------------------------------------
#  VXAce Console Handling
#==============================================================================
 
module Console
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * Librairy
  #--------------------------------------------------------------------------
  AllocConsole        = Win32API.new('kernel32', 'AllocConsole', 'v', 'l')
  FindWindowA         = Win32API.new('user32', 'FindWindowA', 'pp', 'i')
  SetForegroundWindow = Win32API.new('user32', 'SetForegroundWindow','l','l')
  SetConsoleTitleA    = Win32API.new('kernel32','SetConsoleTitleA','p','s')
  WriteConsoleOutput  = Win32API.new('kernel32', 'WriteConsoleOutput', 'lpllp', 'l' )
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * Singleton
  #--------------------------------------------------------------------------
  extend self
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * Initialize
  #--------------------------------------------------------------------------
  def init
    if (RUBY_VERSION != '1.9.2')
      return unless ($TEST || $DEBUG)
      hwnd = FindWindowA.call('RGSS Player', 0)
      AllocConsole.call
      SetForegroundWindow.call(hwnd)
      SetConsoleTitleA.call("RGSS Console")
      $stdout.reopen('CONOUT$')
    end
  end
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * Log
  #--------------------------------------------------------------------------
  def log(*data)
    return unless ($TEST || $DEBUG)
    if (RUBY_VERSION == '1.9.2')
      p(*data)
      return
    end
    return unless Configuration::ENABLE_CONSOLE
    puts(*data.collect{|d|d.inspect})
  end
end
 
#==============================================================================
# ** Kernel
#------------------------------------------------------------------------------
#  Object class methods are defined in this module.
#  This ensures compatibility with top-level method redefinition.
#==============================================================================
 
module Kernel
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * Alias for console
  #--------------------------------------------------------------------------
  def console; Console; end
  #--------------------------------------------------------------------------
  # * pretty print
  #--------------------------------------------------------------------------
  if (RUBY_VERSION != '1.9.2') && ($TEST || $DEBUG)
    def p(*args)
      console.log(*args)
    end
  end
end
 
#--------------------------------------------------------------------------
# * Initialize Console
#--------------------------------------------------------------------------
Console.init if Configuration::ENABLE_CONSOLE


Das fügt einen brauchbaren Logger für die Konsole hinzu.

Code (Ruby): 
class Exception
  alias real_init initialize
  def initialize(*args)
    real_init *args
    console.log(self)
  end
end


Das modifiziert Ruby's Exception-Klasse so, dass jede Exception zuerst auf der Konsole ausgegeben wird, wenn sie auftritt.

Bin mir allerdings noch unsicher, inwiefern dass in diesem Fall helfen würde, da sich RGSS ja anscheinend selber wegkegelt (?).

Ansonsten eventuell alle Exceptions rescuen, loggen und dann erst raisen?