Drei Fehler:
1. Erst mal hast du bei deiner if-Abfrage bei $task2->start vergessen den Formatstring mitzugeben.
2. Der Formatstring für die Uhrzeit muss H:i:s lauten.
Korrigierst du diese beiden Fehler, dann wirst du auch ein Ergebnis bekommen, welches aber noch falsch ist, denn:
3. Du testest die IDs nicht auf Gleichheit. Das sorgt dafür, dass er eine Task mit sich selbst überprüft.
Edit:
Ich würde den Code aber auch so in etwas aufteilen:
Meine php Kenntnisse sind aber auch sehr eingerostet. Vermutlich geht der Code noch hübscher. Ich hab schon seit etlichen Jahren nichts mit mit php am Hut gehabt.